Odigrano je 16 utakmica prvog kola SuperSport Hrvatskog nogometnog kupa nakon čega su poznati svi parovi drugog kola odnosno šesnaestine finala koje se po rasporedu igra u srijedu, 27. rujna 2023. godine s početkom u 15 sati. U ovoj fazi natjecanja igra se na samo jedan susret i to na način da je domaćin klub koji nije nositelj.

Šesnaest pobjednika iz prvog kola pridružilo se skupini od šesnaest klubova koji su već ranije na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu u posljednjih pet sezona osigurali direktan plasman u drugo kolo. Parovi su određeni na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu na način da klub s najvećim koeficijentom igra u gostima s onim koji ima najmanji koeficijent i tako redom (32-1, 31-2, 30-3…).

Neslužbeni parovi drugog kola SuperSport Hrvatskog nogometnog kupa:

Libertas Novska – Rijeka
Omladinac Gornja Vrba – Hajduk
Ponikve – Dinamo
Kutjevo – Osijek
Dugo Selo – Lokomotiva
Moslavina Kutina – Slaven Belupo
*Radnik Križevci / Zagora Unešić – Istra 1961
*Radnik Križevci / Zagora Unešić – Šibenik
Zagorec Krapina – Gorica
Grobničan – Varaždin
Croatia Zmijavci – Rudeš
Vukovar 1991 – BSK Bijelo Brdo
Karlovac 1919 – Vinogradar
Jadran Poreč – Oriolik Oriovac
Jadran Luka Ploče – Belišće
Cibalia – Zagreb

*Kako su Radnik Križevci i Zagora Unešić izjednačeni na ljestvici koeficijenta o tome tko će se sučeliti Istri 1961, a tko Šibeniku odlučit će ždrijeb.

Rezultati prvog kola SuperSport Hrvatskog nogometnog kupa:

Gospić 91 – Kutjevo 2:4
Dugo Selo – Pitomača 4:2
Tigar Sveta Nedelja – Omladinac Gornja Vrba 0:2
Papuk Orahovica – Grobničan 1:29
Tomislav Drnje – Jadran Luka Ploče 1:4
Vukovar 1991 – Graničar Kotoriba 4:0
Vardarac – Karlovac 1919 1:2
Jalžabet – Moslavina Kutina 1:3
Bilogora 91 Grubišno Polje – Ponikve 0:2
Jadran Poreč – Mladost Ždralovi 2:1
Rudar Labin – Zagora 2:3
Graničar Županja – Croatia Zmijavci 0:3
Zagorec Krapina – Omladinac Staro Polje 1:0
Belišće – Novi Marof 3:0
Primorac Biograd – Radnik Križevci 0:2
Libertas Novska – Međimurec Dunjkovec-Pretetinec 1:0

U pretkolu su sudjelovala 32 kluba na način da se u njega kvalificirao 21 klub koji je bio pobjednik natjecanja za županijski kup dok je preostalih 11 klubova bilo finalist županijskog kupa u 11 županijskih nogometnih saveza s najvećim brojem registriranih nogometnih klubova. Suparnici su potom određeni ždrijebom.

Osmina finala odnosno treće kolo se također igra na jedan susret koji je na rasporedu u srijedu, 1. studenog, a parovi se također određuju na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu za posljednjih pet sezona na način da pobjednik para 16 igra s pobjednikom para 1, pobjednik dvoboja 15 s pobjednikom dvoboja 2…

Dodajmo da su od ove sezone za finale ponovno uvedene dvije utakmice, a igrat će se 15. i 30. svibnja.