Često je nazivan jednim od najvećih pjesnika u svijetu muzike, ali kada je upitan da li on sam sebe smatra pjesnikom, oštro se protivio ovoj “etiketi”. Sebe opisuje kao “profesionalnog prisluškivača i promatrača ”, prije nego kao pjesnika. Da bi bio dobar tekstopisac kaže da mora biti pomalo i “privatni istražitelj”. Ako mu i damo za pravo, mada ga ne možemo otpisati kao pjesnika, jer po stihovima nije daleko od Bukowskog, mogli bismo reći da je Waits pripovjedač, kroničar boemskog života, koji se ne boji zaviriti u ispijene čaše viskija, prepune pepeljare i mračne uglove ljudske duše.

Usamljenost u Waitsovim pjesmama je vrlo specifična. Ne odnosi se obavezno na to koliko je ljudi oko tebe ili pored tebe. To je ona usamljenost koju osoba nosi u sebi i čiji se razlozi kriju unutar te osobe. Usamljenost nije nužno ni nedostatak neke osobe, to je ona samoća na licu čovjeka koji ulazi u bar u dva ujutru tražeći konobaricu za malo utjehe na dnu čaše.