Montgomery Clift je rođen 17. listopada 1920. godine u Omahi (Nebraska), od oca Williama Brooksa “Bill” Clifta i majke Ethel Fogg “Sunny” Clift (r. Anderson). Njih dvoje su se vjenčali 1914. i dvije godine kasnije dobili su sina Williama Brooks Clifta, mlađeg. Godine 1920. dobili su i blizance – sina Montgomeryja i kći Robertu (kasnije Ethel). Otac im je bio veoma agresivan i nasilnički nastrojen, homofob i patrijarhalno odgojen.

Montgomery je bio idol Jamesu Deanu, Marlon Brando je izjavio da je najveća filmska zvijezda na svijetu, a Elizabeth Taylor je bila zaljubljena u njega. Početkom ’50-ih Montgomery Clift je bio jedan od najtraženijih i najpopularnijih glumaca Hollywooda. Jedini pravi rival mu je bio Brando. U jednom trenutku je na stepenicama imao gomilu scenarija koje su mu slali, pa su se njegovi prijatelji morali provlačiti između njih kada bi ga posjetili. Elizabeth Taylor je jednom rekla: “Da je samo malo više snimao, Monty bi bio najveća filmska zvijezda na svijetu!”

Međutim, Clift bi zahvaljujući svojoj probirljivosti uvijek odabrao pravi film, koji bi postao blockbuster i za kojeg bi dobio pohvale kritičara. Takva je bila romantična drama ‘Mjesto pod suncem’, gde mu Taylorova bila partnerica. Njih dvoje su u to vrijeme bili dvije najpopularnije mlade zvijezde, pa je film bio veliki komercijalni hit. Tada je drugi put bio nominiran za Oskara za najboljeg glavnog glumca. Kako bi se bolje uživio u ulogu i imao bolji uvid u zatvorski život, Clift je proveo jednu noć u zatvoru. Brando je bio impresioniran njegovom glumom u tom filmu, pa je glasao da Clift dobije Oskara (i Montgomery je iste godine glasao da Brando dobije Oskara za ‘Tramvaj zvani čežnja’). Charlie Chaplin je taj film nazvao najboljim ikad snimljenim filmom o Americi.