Pravog imena Carlos Irwin Estevez, Charlie je rođen 3. rujna 1965. godine u New Yorku, kao najmlađi sin slavnog glumca Martina Sheena (njegovo pravo ime je Ramon Estevez) i umjetnice Janet Templeton. Charliejevi djed i baka s očeve strane bili su emigranti iz španjolske Galicije i Irske. Ima dva starija brata, Emilia i Ramona, te mlađu sestru Renee, a svi se bave glumom.

Nakon što mu je otac nastupao na Broadwayu, Charliejevi roditelji preselili su se u Malibu u Kaliforniji, a prvi put se na velikom ekranu pojavio kao devetogodišnjak 1974. godine. Charlie je pohađao srednju školu Santa Monica, zajedno sa Robertom Downeyem Jr., bio je zvijezda školske bejzbolske ekipe i rano pokazao zanimanje za glumu. Snimao je amaterske filmove s bratom Emiliom i prijateljima Robom Loweom i Seanom Pennom.

Nekoliko tjedana prije mature izbačen je iz škole zbog loših ocjena i ponašanja, što ga je još više učvrstilo u odluci da postane glumac i nadjene si ime Charlie Sheen. Njegov otac je promijenio prezime u Sheen u čast američkog katoličkog nadbiskupa i teologa Fultona J. Sheena.