Pogled 20 godina unatrag otkriva kakvi su trendovi i kretanja obilježili modnu godina na kraju 20. stoljeća.

Kraj stoljeća je obilježila popularnost visoke mode (haute couture), dok su najpoznatiji brandovi i menedžeri bili zaposleni unosnim ugovorima i novim partnerstvima. Među nekim dizajnerima je u više revija bio izražen futurizam, jer se je bližio početak novog stoljeća. Mlade je posebno zainteresirao hippie i boho stil, koji je također  bio često istican na modnim događanjima, a mlade brazilske manekenke su bile posebno zanimljive dizajnerima.

Neke velike etikete ostale su vjerne svom stilu, poznati američki dizajner Bill Blass je otišao u mirovinu nakon 40 godina rada.  Hip hop velikan Sean John Combs je zadivio javnost svojim poslovnim i dizajnerskim poduhvatom. Njegova muška linija odjeće je 2000. nominirana za nagradu Vijeća modnih dizajnera Amerike (Council of Fashion Designers of America). Nagradu je dobio četiri godine kasnije.