Rođen je u Dubrovniku u uglednoj obitelji. Školovao se u rodnom gradu te u Splitu, a potom i u Zagrebu, gdje je završio studij prava. Posvećen kazalištu, bio je dramaturg u HNK u Zagrebu do 1911. g., a nakon toga je živio kao profesionalni književnik te je u potrazi za poslom putovao u Italiju, Prag, Budimpeštu i Beograd.

U Dubrovniku ga je u srpnju 1914. g. austrougarska vlast optužila za veleizdaju te je uhićen i zatvoren u Šibeniku do 1915. g., odakle je zbog bolesti prebačen u Bolnicu sestara milosrdnica u Zagrebu. Umire gotovo slijep u Beogradu 30. kolovoza 1929. g., a pokopan je u obiteljskoj grobnici u Dubrovniku kad je „sav grad bio u dubokoj crnini“, a u tužnoj povorci prema Mihajlu bili su „kraljev i vladin izaslanik te veliko mnoštvo građanstva uz predstavnike svih vojnih i civilnih vlasti.“

Najznačajniji je pisac (lirik, pripovjedač i dramatičar) razdoblja hrvatske moderne i posljednji u nizu od trojice velikih dubrovačkih književnika, dakle, uz Marina Držića i Ivana Gundulića. Najpoznatiji je po svom djelu Dubrovačka trilogija, koja zahvaća cijelo jedno stoljeće, a kojim je na pozornici povijesti prikazao propast Dubrovačke Republike te, za njega kao pripadnika vlastele, nikad preželjeni gubitak slobode i nestajanje jednog svijeta.