Nakon što su odigrane utakmice pretkola Hrvatskog nogometnog kupa poznati su i parovi šesnaestine finala koje je na rasporedu u srijedu, 25. rujna 2019. godine i u kojem se igra na samo jedan susret.

Parovi su određeni na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu iz posljednjih pet sezona na način da momčad s najvećim koeficijentom igra s onom koja ima najmanji koeficijent i tako redom (32-1, 31-2, 30-3…).

Parovi šesnaestine finala:

Karlovac 1919 – Dinamo

Buje – Rijeka

Mladost Petrinja – Hajduk

Hrvace – Slaven Belupo

Belišće – Split

Vuteks Sloga – Osijek

Oriolik – Lokomotiva

Jadran Poreč – Inter

Kurilovec – Istra 1961

Sloga Nova Gradiška – Vinogradar

Zagora – Zadar

Slavonija Požega – Šibenik

BSK – Cibalia

Gorica – Zagreb

Varaždin – Rudeš

Opatija – Novigrad

Rezultati pretkola:

Kloštar Podravski: Mladost – Sloga NG 1:4

Senj: Nehaj – Karlovac 1919 0:2

Biograd n/m: Primorac – BSK 1:3

Predavac: Dinamo – Kurilovec 1:3 nakon produžetaka

Suhopolje: Suhopolje – Oriolik 2:6

Komletinci: Slavonac – Buje 4:6 nakon jedanaesteraca

V. Gorica: Gorica – Zagorec 10:0

Beletinec: Bednja – Vuteks Sloga 1:2 nakon produžetaka

Bjelovar: Bjelovar – Opatija 0:3

Zagreb: Maksimir – Varaždin 2:6

Unešić: Zagora – Papuk 5:1

Belišće: Belišće – Jadran LP 4:2 nakon jedanaesteraca

Imbriovec: Borac – Jadran Poreč 1:3

Nedelišće: Nedelišće – Slavonija 0:2

Hrvace: Hrvace – Segesta 3:1

Petrinja: Mladost – Međimurje 3:0