Pored velikih građevinskih dostignuća njegov je život ostao zabilježen kao život velikog zavodnika, a svaka njegova veza bila je ispunjena strašću i velikom ljubavi. Bio je poznat kao šarmer koji je točno znao koju rečenicu treba izreći u određeno vrijeme da bi imala najbolji mogući učinak.

Onassis se rodio 15. siječnja 1906. godine u Smyrniji, u Osmanskom carstvu, današnjem Izmiru u grčkoj obitelji srednje klase. Međutim 1923. godine Onassis napušta zemlju i kreće u Argentinu, gdje je unatoč brojnim financijskim poteškoćama uspio oživiti obiteljski posao prerade duhana. Uspio je dobiti argentinsko i grčko državljanstvo. Tada se okušao u raznim poslovnim pothvatima, s tim da je svoj prvi milijun zaradio u poslu sa brodovima i tankerima. Nakon što je uspio pokrenuti veliki posao oženio se Athinom Livanos, kćeri velikog brodograditelja Stavrosa Livanosa, s kojom je dobio dvoje djece. Nakon razvoda Athina se udala za Onassisovog poslovnog konkurenta Stavrosa Niarchosa.

Nedugo nakon razvoda spetljao se s opernom divom Mariom Callas, premda je ona bila u braku. Iako je to bila velika ljubav, Onassis je prekinuo vezu s Mariom kako bi se mogao vjenčati s Jacqueline Kennedy. Poznato je kako je Jackie inzistirala da to ne bude afera već brak, kako ne bi osramotila svoju djecu. Brak nije dugo potrajao, no razvod Onassis nije mogao dobiti zbog nedostatka razloga po tadašnjim grčkim zakonima.

Jednom je rekao: Svi o meni znaju samo tri stvari – da spavam s Marijom Callas, da spavam s Jackie Kennedy i da sam prljavo bogat.