Glumeći pretežno u romantičnim komedijama, postao je miljenik ženskog dijela publike. Obilježja njegovih komičnih sposobnosti uključuju i ironiju i sarkazam, kao i veoma specifične izraze lica. U svojoj karijeri dugoj skoro 40 godine sam Grant je tvrdio u više navrata da gluma nije pravi poziv za njega, već samo posao u koji je upao i kojim se bavi.

Rođen je 9. rujna 1960. godine u Hamersmitu kao drugi sin Fynvole Susan MacLean i kapetana James Murray Granta. Njegov djed bio je pukovnik James Murray Grant koji je odlikovan za hrabrost i liderstvo tokom Drugog svjetskog rata. Obiteljsko stablo Granta jako je zanimljivo, a njegovi preci su bili neki od uglednijih vojskovođa, aristokrata i diplomata. Grantov otac je i vodio tvrku za proizvodnju tepiha, a pored toga je imao mnoštvo hobija, kao što su golf i slikarstvo. Trudio se da ljubav prema datim hobijima usadi i svojim sinovima, dok je njegova žena, koja je radila kao učiteljica u školi, smatrala da djeca sama trebaju odlučiti kojim će putem dalje ići.

Godine 1995. Hugh je uhvaćen u skandaloznoj aferi. Naime, novinari su ga uhvatili dok ga je prostitutka Divine Brown oralno zadovoljavala na javnom mjestu. Njih dvoje su čak i uhićeni, a deblji kraj je izvukao Grant. On je tada dobio dvije godine uvjetne kazne zbog remećenja javnog reda i mira i nedoličnog ponašanja, a morao je i platiti novčanu kaznu. S prostitutkom je završio u vrijeme dok je bio u vezi s modelom i glumicom Elizabeth Hurley. Bili su par koji je javnost obožavala, nešto poput Brangeline – Brada Pitta i Angeline Jolie. Zanimljivo, Liz je ostala uz njega i nakon ponižavajućih fotki po tabloidima i Grantovog uhićenja, prekinuli su tek pet godina kasnije.