Kao tinejdžerica, bila je modna ikona ’60-ih i jedan od najtraženijih modela toga vremena. Kao glumica debitirala je 1971. godine u filmu “Posljednja kino predstava” Petera Bogdanovicha. U svojoj autobiografiji ‘Neposlušna Cybill: kako sam preživjela izbor za mis, Elvisa, seks, Brucea Willisa, laži, brak, materinstvo, Hollywood i neizdrživ poriv da kažem što mislim’ iz 2000. godine, Cybill je otkrila mnoge pikanterije iz svog bogatog ljubavnog života.

Početkom ’70-ih se se zabavljala s Elvis Presleyjem, ali, kako nije mogla podnijeti njegovo drogiranje, uskočila je u naručje oženjenog režisera Petera Bogdanovicha. Čak je i pristala na sastanak sa Jackom Nicholsonom, kako bi Bogdanovicha napravila ljubomornim, ali je otkazala u posljednjem trenutku, zbog čega Nicholson više nije htio razgovarati s njom. Tijekom snimanja ‘Taksiste’, Robert de Niro pitao ju je da izađu, ali ga je odbila, poslije čega izvan seta nije pričao s njom. Kasnije je Cybill rekla da je zažalila što ga je odbila. Ali zato nije odbila Dona Johnsona, s kojim je 1985. snimala TV film ‘Dugo toplo ljeto.

Posebna priča bio je Bruce Willis: “Radila bih bilo što s njim. Mnogo ga volim. Na snimanju ‘Slučajnih partnera’ imali smo malu romansu. Malo je falilo da budemo intimni. Pojavio se jednog dana i izgledao je kao da je želio seks. Rekla sam mu da ne trebamo to raditi, složio se, tako da na kraju nismo ništa ni učinili. I bolje što nismo, ipak smo toliko godina radili zajedno.”