Jedan od najpoznatijih filmova redatelja Terryja Gilliama svakako je kultni „12 majmuna“ (12 Monkeys) iz 1995. godine s Bradom Pittom i Bruceom Willisom u glavnim ulogama. U tom znanstveno-fantastičnom trileru Bruce Willis glumi Jamesa Colea, čovjeka koji je poslan u prošlost kako bi spriječio širenje virusa koji je kasnije poharao svijet. U intervjuu za portal Inverse, redatelj Terry Gilliam opisao je kako je film nastao i pri tome je rekao kako se protivio prijedlogu da Bruceu Willisu dodijeli jednu od dvije glavne uloge jer nikada nije bio njegov obožavatelj.

„Nikada nisam bio njegov obožavatelj ali nakon što smo razgovarali rekao sam ‘U redu, pametan je i zabavan’“, izjavio je Gilliam dodajući kako su se tada pojavili novi problemi oko izbora Willisa, a to je bio izgled njegovih ustiju. Naime, Gilliam je smatrao da Willisova usta izgledaju kao usta Donalda Trumpa, odnosno, kako je to rekao, izgledala su kao „analni otvor“. Danas 80-godišnji redatelj kaže „Objasnio sam Willisu što me zabrinjava kod njega kao glumca. Mrzio sam ta Trumpovska usta koje je isticao u filmovima. Izgledala su mi kao da gledam u nečiji šupak“.

Gilliam je na kraju ipak odabrao Willisa ali priznaje  kako je bio pod velikim pritiskom oko izbora glumaca.  U tom procesu odbio je Toma Cruisea i Nicolasa Cagea. „Bilo je to vrijeme kada sam bio slavan redatelj i puno je ljudi željelo biti u mojoj blizini. I onda su mi dolazili sa imenima poznatih glumaca a ja sam ih neprestano odbijao. Tom Cruise, Nic Cage, to su bila imena koja su mi spominjali“.

Što se tiče Brada Pitta, on je želio glumiti u filmu „12 majmuna“ ali je tražio ulogu Jamesa Colea, onu koju je dobio Willis. Umjesto toga, Gilliam mu je dodijelio ulogu  njegovog protivnika Jeffreya Goinesa.  Pitt je kasnije osvojio Zlatni globus za najbolju sporednu ulogu u ovom filmu te je bio nominiran za Oscara.